C'était plus ou moins sous-entendu
Sinon, concernant les idées, tu peux imaginer un jeu dont la ville serait le plateau et lui le pion. A lui ensuite, selon les règles et les coups qu'il souhaite réaliser, de se déplacer dans la ville (restreindre au centre ville me semble donc une bonne idée).
Genre, prendre un jeu de placement à la Caylus ou Piliers de la Terre, associer des lieux célèbres de Nantes (chateau, maison des jeux, tour de bretagne, etc) à des actions spécifiques (piocher un indice, duel avec un passant, produire une ressource (bonbon, préservatifs, que sais-je), etc) puis le laisser faire ce qu'il veut. Vous, vous seriez derrière lui à le suivre, à le guider et à appliquer les règles (lui remettre des trucs, compter les points de victoire). Enfin, à la fin de la "partie", vous comptez ses points et pour chaque tranche de 10 points, hop un cadeau. A lui de voir, ce qu'il vaut !
Bref, une sorte de chasse au trésor réadaptée et déguisée en jeu de société. Succès garanti (par contre, va falloir bien se creuser la tête pour les règles, conditions, etc).
PS : s'il a un JDS préféré, l'idéal serait donc de s'en inspirer pour son jeu. Exemple : Les Aventuriers de Nantes :P